Das Hostel Urban Holiday Lofts Chicago liegt im Stadtteil Wicker Park, und die nächste Bushaltestelle, Damen & Wabansia, befindet sich nur 5 Minuten Fußweg von der Unterkunft entfernt.
Das Hostel ist in 6 Kilometer Entfernung vom Art Institute of Chicago und in 7 Kilometer Entfernung von kulturellen Sehenswürdigkeiten wie dem Buckingham-Brunnen. Außerdem liegt der Wicker Park Farmers Market nur 6 Fußminuten von hier entfernt. Quimby's Bookstore liegt ziemlich nah an diesem Hostel in Chicago.
Das Restaurant Piece, das italienische Gerichte serviert, liegt in der Nähe von dieser Unterkunft. Das Hostel Urban Holiday Lofts liegt in ungefähr 300 Meter Entfernung von der U-Bahn-Station Damen.